Tra Guiglia e Monterosello, nel punto più stretto dello spartiacque tra Panaro e Reno, nel 1227 viene edificato dai modenesi il Castello di Montevallaro nel contesto dello scontro tra i liberi comuni di Modena e Bologna ma anche tra guelfi e ghibellini, con conseguente militarizzazione dell'intero confine. Nel 1264 i guelfi modenesi cacciano i ghibellini, senza lasciare loro tregua: questi ultimi trovano rifugio presso il Castello di Montevallaro, ospiti di Ugolino da Guiglia, che da guelfo era passato dalla parte ghibellina. Nel 1266 le forze guelfe circondano il castello che, secondo Tiraboschi, "dovea essere assai ampio e ben fortificato", avendo sostenuto un assedio "che a què tempi poteasi metter nel numero dè più memorabili". Dopo mesi di assedio, il castello viene conquistato e distrutto fino alle fondamenta: una delle tradizioni legate a questa battaglia vuole che gli assediati avessero salva la vita, ad eccezione di Ugolino, che sarebbe stato ucciso a tradimento da Crespon Doccia, capo dei guelfi. Quest'ultimo si sarebbe poi recato presso la vicina osteria "Bottazza", vantandosi delle proprie imprese, ignaro del fatto che la proprietaria fosse l'amante di Ugolino. La donna, disperata, avrebbe infilzato Crespon con uno spiedo, per poi uccidersi vicino al cadavere di Ugolino.